Фенол, техн

ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛОВ.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём. Что такое фенол К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.  Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом. Общая и структурная формулы Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n.  Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН. Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол. Химические свойства фенола Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств. Свойства, идущие за счет фенил радикала: галогенирование; нитрование; гидрирование; реакция поликонденсации. Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства): диссоциация; взаимодействие с активными металлами; взаимодействие со щелочами. Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.  На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.  Результат взаимодействия следующий: Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы. Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным. Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам. Физические свойства С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,90С. Молярная масса 94 г/моль. В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +700С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях. Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление. С чем реагирует фенол Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом: 2 С6Н5ОН + 2Na = 2С6Н5ОNa + H2 В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия: С6Н5ОН + KOН = С6Н5ОK +H2O Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир: С6Н5 ОН + НО–С4Н9 = С6Н5–О–С4Н9 +Н2О Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3 даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту): С6Н5ОН + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода. Качественные реакции на фенол К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета: С6Н5ОН + 3Br2 = C6H2Br3ОН + 3HBr Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества. Реакция присоединения К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон: 2С6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О Окисление Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол: С6Н5ОН + Н2О2 = С6Н4(ОН)2 К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода. Получение фенола Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.  Разработаны разные способы получения: По схеме С6Н6 ----- С6Н5Cl ----- С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении. Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон. Применение Вещество применяют для производства разнообразной продукции: фенолформальдегидных смол и пластмасс; лекарственных препаратов; взрывчатых веществ; красителей; раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами; искусственных волокон и другой продукции.