Уротропин, гексаметилентетрамин, гексамин

Уротропин — органическое соединение с формулой C₆H₁₂N₄. С химической точки зрения — полициклический амин, гексаметилентетрамин. Синонимы — гексамин, формин, метрамин, уризол, уритон, аминоформ. Международное название — метенамин (Methenamine).

Уротропин впервые был синтезирован в 1859-м году знаменитым российским химиком А.М.Бутлеровым. Практически сразу соединение начали применять в медицине.

Свойства

Метенамин представляет собой кристаллический порошок с бесцветными кристаллами ромбической формы. Не имеет запаха, на вкус слегка сладковатый. Растворяется в воде, глицерине, спиртах, хлороформе. Практически не растворяется в эфирах. Слабо растворяется в ацетоне, жидком аммиаке, бензоле, сероуглероде и других органических растворителях. При нагревании возгоняется без плавления. Горит, взвесь взрывоопасна.

Уротропин вступает в реакции с химически слабыми кислотами с образованием неустойчивых солей. Сильные кислоты разрушают соединение до аммониевых солей и формальдегида. Не реагирует с щелочами. Взаимодействует с перекисью водорода, ароматическими углеводородами, фенолом, бромом, йодом.

В кислой среде метенамин высвобождает формальдегид, оказывающий противомикробное действие. Причем формальдегид высвобождается локально, в месте воспалительного процесса, поэтому не оказывает токсического воздействия на организм человека или животного.

Применение

— В химической индустрии — при изготовлении синтетического каучука, пластмасс, фенолформальдегидных смол, бытовой химии, лаковых пленок.
— В аналитической химии — для производства буферных растворов, открытия ионов.
— В медицине и фармакологии: противомикробное и противобактериальное средство, мочегонный и гипотензивный препарат; средство длительного действия против потливости; лекарство при подагре, атеросклерозе, аллергических кожных заболеваниях, при некоторых заболеваниях глаз. Применяется в виде таблеток, порошков и растворов для внутривенного вливания в чистом виде или как составляющий компонент. Особенно эффективен при лечении болезней мочевыводящих путей. Внутривенные вливания применяют при таких инфекциях, как грипп, брюшной тиф, энцефалит, менингит, общий сепсис и др.
— В ветеринарии — лекарство при болезнях мочевыводящей системы, как противовоспалительное средство, для интоксикации крупных животных.
— Консервант, пищевая добавка Е239 (в России ограниченно разрешена).
— Используется в металлообработке в качестве ингибитора коррозии; в сельском хозяйстве как фунгицид; в быту как сухое горючее. Применяется при изготовлении взрывчатых веществ, пиротехники, косметических продуктов.