Акридиновый оранжевый

Акридиновый оранжевый краситель для микроскопии.

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин проявляет слабые основные свойства. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин является слабым основанием. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина.

Производные акридина могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания.^[1]

Получение[править | править код]

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая POCl₃ образует 9-хлоракридин^[2], который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.